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<!DOCTYPE html>

<title>Formylfluorid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Formylfluorid</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Formylfluorid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Fluorformaldehyd</li></ul>

<ul><li>Ameisensäurefluorid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>CHFO

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farbloses Gas<a href="#cite_note-CRC-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>48,02 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

gasförmig<a href="#cite_note-CRC-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,195 g·cm−3 (− 30 °C)<a href="#cite_note-CRC-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−142,2 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-CRC-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

−26,5 °C<a href="#cite_note-CRC-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>Hydrolyse in Wasser<a href="#cite_note-A._N._Nesmejanow-2">[2]</a></li>

<li>löslich in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><a href="#cite_note-A._N._Nesmejanow-2">[2]</a></li>

<li>praktisch unlöslich in <a href="Tetrachlorkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Tetrachlorkohlenstoff">Tetrachlorkohlenstoff</a> und <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffen</a><a href="#cite_note-A._N._Nesmejanow-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> keine Einstufung verfügbar<a href="#cite_note-NV-3">[3]</a>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Formylfluorid ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Carbons%C3%A4urehalogenide" title="Carbonsäurehalogenide">Carbonsäurehalogenide</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Formylfluorid kann durch Reaktion von <a href="Benzoylchlorid" title="Benzoylchlorid">Benzoylchlorid</a> mit einer <a href="Kaliumfluorid" title="Kaliumfluorid">Kaliumfluoridlösung</a> in <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> gewonnen werden. Das Reaktionsgemisch wird dazu erwärmt und die entwickelten Gase in einer mit <a href="Trockeneis" title="Trockeneis">Trockeneis</a> gekühlten Vorlage kondensiert.<a href="#cite_note-A._N._Nesmejanow-2">[2]</a> Im Allgemeinen ist die Verbindung durch Reaktion von Ameisensäure mit einem Fluorierungsmittel (wie zum Beispiel Benzoylchlorid/Kaliumfluorid, <a href="Benzoylfluorid" title="Benzoylfluorid">Benzoylfluorid</a> und <a href="Cyanurfluorid" title="Cyanurfluorid">Cyanurfluorid</a>) darstellbar. Auch weitere Syntheseverfahren sind bekannt.<a href="#cite_note-George_A._Olah-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Formylfluorid ist ein farbloses Gas.<a href="#cite_note-CRC-1">[1]</a> Unter dem Siedepunkt ist es eine leicht bewegliche, farblose Flüssigkeit, die intensiv, etwas an <a href="Schwefeldioxid" title="Schwefeldioxid">Schwefeldioxid</a> und auch an <a href="Acetylfluorid" title="Acetylfluorid">Acetylfluorid</a> erinnernd, riecht. In Wasser löst sich die Verbindung unter langsamer <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a>. In <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> löst sie sich unter Bildung von <a href="Ameisens%C3%A4ureethylester" title="Ameisensäureethylester">Ameisensäureethylester</a>. Sie ist beständig bei tiefen Temperaturen, zerfällt jedoch bei Zimmertemperatur im Verlauf von einigen Stunden allmählich unter Bildung von <a href="Kohlenmonoxid" class="mw-redirect" title="Kohlenmonoxid">Kohlenmonoxid</a> und <a href="Fluorwasserstoff" title="Fluorwasserstoff">Fluorwasserstoff</a>.<a href="#cite_note-A._N._Nesmejanow-2">[2]</a> Das Molekül hat eine planare Struktur.<a href="#cite_note-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Formylfluorid kann als <a href="Formylierung" title="Formylierung">Formylierungsreagenz</a> für aromatische Kohlenwasserstoffe, <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> und <a href="Phenole" title="Phenole">Phenole</a> verwendet werden.<a href="#cite_note-J._Buckingham-6">[6]</a><a href="#cite_note-George_A._Olah-4">[4]</a><a href="#cite_note-7">[7]</a> Mit <a href="Bortrifluorid" title="Bortrifluorid">Bortrifluorid</a> bildet es einen Komplex der als Formylierungsreagenz bei elektrophilen aromatischen Substitutionsreaktionen eingesetzt werden kann.<a href="#cite_note-Metin_Balcı-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CRC-1">↑ <a href="#cite_ref-CRC_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-CRC_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-CRC_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-CRC_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-CRC_1-5">f</a> <cite style="font-style:italic">CRC Handbook of Chemistry and Physics</cite>. CRC Press, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 278 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=bNDMBQAAQBAJ&pg=PA278#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formylfluorid&rft.btitle=CRC+Handbook+of+Chemistry+and+Physics&rft.genre=book&rft.isbn=9781482208689&rft.pages=278&rft.pub=CRC+Press" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-A._N._Nesmejanow-2">↑ <a href="#cite_ref-A._N._Nesmejanow_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-A._N._Nesmejanow_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-A._N._Nesmejanow_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-A._N._Nesmejanow_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-A._N._Nesmejanow_2-4">e</a> A. N. Nesmejanow, E. J. Kahn: <cite style="font-style:italic">Über die unmittelbare Synthese von Säure‐fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)</cite>. Band 67, Nr. 3, 1934, S. 370–373, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.19340670303">10.1002/cber.19340670303</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formylfluorid&rft.atitle=%C3%9Cber+die+unmittelbare+Synthese+von+S%C3%A4ure%E2%80%90fluoriden+aus+S%C3%A4uren+und+die+Herstellung+von+Formylfluorid&rft.au=A.+N.+Nesmejanow%2C+E.+J.+Kahn&rft.date=1934&rft.doi=10.1002%2Fcber.19340670303&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft+%28A+and+B+Series%29&rft.pages=370-373&rft.volume=67" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-NV-3"><a href="#cite_ref-NV_3-0">↑</a> Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

</li>

<li id="cite_note-George_A._Olah-4">↑ <a href="#cite_ref-George_A._Olah_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-George_A._Olah_4-1">b</a> George A. Olah, G. K. Surya Prakash, Qi Wang, Xing-ya Li: <cite style="font-style:italic">Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis</cite>. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, Formyl Fluoride, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/047084289x.rf027">10.1002/047084289x.rf027</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formylfluorid&rft.atitle=Formyl+Fluoride&rft.au=George+A.+Olah%2C+G.+K.+Surya+Prakash%2C+Qi+Wang%2C+...&rft.btitle=Encyclopedia+of+Reagents+for+Organic+Synthesis&rft.date=2001&rft.doi=10.1002%2F047084289x.rf027&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9780471936237&rft.place=Chichester%2C+UK&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons%2C+Ltd" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Y.J. Xu, J.W.C. Johns, A.R.W. Mckellar: <cite style="font-style:italic">High-Resolution Infrared Spectra of Formyl Fluoride, HFCO</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Molecular Spectroscopy</cite>. Band 168, Nr. 1, 1994, S. 147–157, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1006/jmsp.1994.1267">10.1006/jmsp.1994.1267</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formylfluorid&rft.atitle=High-Resolution+Infrared+Spectra+of+Formyl+Fluoride%2C+HFCO&rft.au=Y.J.+Xu%2C+J.W.C.+Johns%2C+A.R.W.+Mckellar&rft.date=1994&rft.doi=10.1006%2Fjmsp.1994.1267&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Journal+of+Molecular+Spectroscopy&rft.pages=147-157&rft.volume=168" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-J._Buckingham-6"><a href="#cite_ref-J._Buckingham_6-0">↑</a> J. Buckingham: <cite style="font-style:italic">Dictionary of Organic Compounds</cite>. Chapman & Hall, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3242 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=x2Su3GKCvtsC&pg=PA3242#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formylfluorid&rft.au=J.+Buckingham&rft.btitle=Dictionary+of+Organic+Compounds&rft.date=1996&rft.genre=book&rft.isbn=9780412540905&rft.pages=3242&rft.pub=Chapman+%26+Hall" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> G. A. Olah, S. J. Kuhn: <cite style="font-style:italic">Formylation with Formyl Fluoride: A New Aldehyde Synthesis and Formylation Method 1</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 82, Nr. 9, 1960, S. 2380–2382, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01494a065">10.1021/ja01494a065</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formylfluorid&rft.atitle=Formylation+with+Formyl+Fluoride%3A+A+New+Aldehyde+Synthesis+and+Formylation+Method+1&rft.au=G.+A.+Olah%2C+S.+J.+Kuhn&rft.date=1960&rft.doi=10.1021%2Fja01494a065&rft.genre=journal&rft.issue=9&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=2380-2382&rft.volume=82" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Metin_Balcı-8"><a href="#cite_ref-Metin_Balcı_8-0">↑</a> Metin Balcı: <cite style="font-style:italic">Reaction Mechanisms in Organic Chemistry</cite>. Wiley, 2021, ISBN 978-3-527-34964-7, S. 339 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=whlPEAAAQBAJ&pg=PA339#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formylfluorid&rft.au=Metin+Balc%C4%B1&rft.btitle=Reaction+Mechanisms+in+Organic+Chemistry&rft.date=2021&rft.genre=book&rft.isbn=9783527349647&rft.pages=339&rft.pub=Wiley" style="display:none">

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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